グランフロント大阪とグラングリーン大阪は、両街区が一体となって冬の魅力を発信する「ＵＭＥＫＩＴＡ ＷＩＮＴＥＲ」を１１月４日から展開する。冬季イルミネーションでは、うめきたエリアをシャンパンゴールドの光で包み、過去最多となる約５１万球のＬＥＤ電球を使用する。
「Ｃｈａｍｐａｇｎｅ Ｇｏｌｄ Ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ ｉｎ ＵＭＥＫＩＴＡ」と題したイルミネーションは、２０２７年２月２８日まで開催。昨年度のグランフロント大阪・うめきた広場、グラングリーン大阪、大阪駅北１号線・２号線沿いに加え、今年度はうめきた公園ノースパーク内や、うめきたグリーンプレイスの銀杏モールまで点灯エリアを拡大する。
装飾する樹木は１５６本。毎日午後５時から午前０時まで、うめきた一帯にシャンパンゴールドの光が広がり、都市の夜景を彩る。使用する電力は、ＬＥＤによる省電力化に加え、一部エリアを除き、実質的に再生可能エネルギー由来の電力を活用する。
また、１２月２２日には、参加型イベント「Ｇｒａｎｄ Ｓａｎｔａ Ｐａｒａｄｅ ｉｎ ＵＭＥＫＩＴＡ」を開催する。グランフロント大阪とグラングリーン大阪の就業者や来街者がサンタクロースに扮し、うめきたエリアを練り歩く。プレゼントの配布に加え、清掃活動も行う。
２０２４年のグラングリーン大阪の先行まちびらきを機に始まった同イベント。昨年は約６５０人のサンタクロースが参加し、うめきたの街をクリスマスムードで盛り上げた。今年も両街区が連携し、冬の街歩きを楽しめる機会を提供する。参加募集などの詳細は１１月上旬に両施設の公式ウェブサイトで発表する予定。
このほか、グランフロント大阪では「ＧＲＡＮＤ ＷＩＳＨ ＣＨＲＩＳＴＭＡＳ ２０２６」、グラングリーン大阪では「ＧＲＡＮＤ ＧＲＥＥＮ ＨＯＬＩＤＡＹ ２０２６」を展開するなど、両街区で多彩な冬の催しを予定している。